Questa celebre Casa inglese viene fondata da William Owen Bentley, che nel 1919 inizia a lavorare al primo modello. Nel giugno dello stesso anno una seconda società con lo stesso nome (Bentley Motors Ltd) assorbe quella preesistente, dotandosi di un capitale di 100.000 sterline. Dopo anni di vicissitudini alla ricerca di nuovi finanziatori, nel 1926 la Bentley Motors viene liquidata, dando luogo alla terza Bentley Motors Ltd, la cui maggioranza azionaria è controllata da Woolf Barnato. La partecipazione del fondatore si riduce al 2% delle azioni ordinarie e al 4% di quelle privilegiate. Dopo tre anni di relativa tranquillità, a Barnato viene consigliato dai suoi consulenti finanziari di ritirarsi. Ciò avviene proprio nel momento di massima esposizione debitoria dell’azienda, in coincidenza con il panico causato dal crollo delle Borse di New York e di Londra. Nell’estate del 1931 la produzione viene sospesa e si insedia un curatore fallimentare, che mette in vendita le attività dell’azienda. Un tentativo della Napier viene preceduto dal fulmineo acquisto da parte della Rolls-Royce, che trasforma la gamma della Bentley in una linea collaterale, prodotta negli stessi stabilimenti della Rolls. La prima Bentley che esce dal nuovo stabilimento di Crewe (inaugurato dopo il secondo conflitto mondiale) è la «Mark VI». Nel 1952 viene presentata la versione Continental della «Type R»: all’epoca è la più veloce quattro posti del mondo. In virtù delle sue prestazioni significative, viene considerata l’ultima (e forse anche l’unica) delle Bentley prodotte dalla Rolls-Royce nello spirito originario della marca.
Da quel momento le Bentley («S1», «S2», «S3», la «Serie T» degli anni 70) saranno allestimenti di modelli Rolls. Negli anni 80 arrivano la «Mulsanne» (1980), la «Mulsanne Turbo» (1982), la «Eight» (1984), la «Continental» (1984), la «Turbo R» (1985) e la «Mulsanne S» (1987), ma bisogna arrivare alla «Continental R» del 1991 per trovare una Bentley che, per la prima volta dal 1954, utilizza una scocca «dedicata». In quegli anni matura la volontà della Vickers, nel frattempo divenuta proprietaria di Rolls-Royce e Bentley, di cedere marchi e stabilimenti. Nel 1994 viene siglato un accordo con la BMW per la fornitura di motori. Dopo l’Azure convertibile (1995), la «Continental T» e la «Turbo R Sport» (1996), nel 1998 compare l’Arnage, mossa da un motore V8 biturbo BMW. Nel luglio 1998 la Volkswagen conclude l’acquisto della Rolls-Royce Motor Cars (che comprende la Bentley) per 480 milioni di sterline, mentre la BMW acquista i diritti sul nome Rolls-Royce. Per la prima volta, dopo 67 anni, i due marchi si separano. La Volkswagen diventa proprietaria degli stabilimenti storici e del marchio Bentley. Il nuovo corso, dopo la separazione dalla Rolls-Royce, riparte in pieno nel 2002, prima con l’adozione di un nuovo logo con la «B» incorniciata dalle due ali (derivato dal marchio degli anni 30), poi, il 16 settembre dello stesso anno, con il ritorno della ragione sociale Bentley Motors Limited, voluta dal fondatore nel 1919. Questo nome era stato abbandonato dopo la liquidazione della società nel 1931.
La «nuova» denominazione coincide con un investimento di 500 milioni di sterline da parte della Volkswagen nel sito storico produttivo della Bentley a Crewe, in Gran Bretagna, e con la presentazione della nuova Bentley «Continental GT». Nel 2005 è la volta di due nuovi modelli, la «Continental Flying Spur», derivata dalla «GT», equipaggiata con motore biturbo sei litri W12 da 559 CV, e l’«Arnage Drophead Coupé», una cabrio molto esclusiva ed elegante, spinta da un potente motore V8 turbo da 460 CV. Nel 2006 è la volta della cabrio «Continental GTC». Inoltre, nel 2003, una Bentley torna a vincere, rinverdendo i fasti del passato, una gara prestigiosa come la 24 Ore di Le Mans. Era successo per ben quattro volte consecutive, dal 1927 al 1930, e buona parte del mito sportivo della Casa britannica deriva proprio da quei successi, sia pur lontani.